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The Use of Vinyl Sulfonium Salts in the Stereocontrolled Asymmetric Synthesis of Epoxide‐ and Aziridine‐Fused Heterocycles: Application to the Synthesis of (−)‐Balanol
Author(s) -
Unthank Matthew G.,
Hussain Nigel,
Aggarwal Varinder K.
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200602782
Subject(s) - sulfonium , chemistry , aziridine , epoxide , ylide , ketone , combinatorial chemistry , organic chemistry , salt (chemistry) , ring (chemistry) , catalysis
Ylide in Aktion : Eine asymmetrische Vinylsulfonium‐vermittelte Epoxyanellierung wandelt Aminoaldehyde und ‐ketone in kondensierte heterocyclische Epoxide um. Die Methode wurde auf eine Aziridin‐Anellierung übertragen, mit deren Hilfe die kürzeste Formalsynthese von Balanol abgeschlossen werden konnte (siehe Schema, Ts= p ‐Toluolsulfonyl, Tf=Trifluormethansulfonyl).