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A Chiral Primary Amine Thiourea Catalyst for the Highly Enantioselective Direct Conjugate Addition of α,α‐Disubstituted Aldehydes to Nitroalkenes
Author(s) -
Lalonde Mathieu P.,
Chen Yonggang,
Jacobsen Eric N.
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200602221
Subject(s) - nitroalkene , chemistry , enantioselective synthesis , conjugate , organocatalysis , amine gas treating , catalysis , primary (astronomy) , medicinal chemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry , mathematical analysis , physics , mathematics , astronomy
Doppelte Aktivierung : Der difunktionelle Katalysator 1 – ein primäres Amin und zugleich ein Thioharnstoffderivat – ermöglicht die hoch enantioselektive direkte konjugierte Addition von α‐verzweigten Aldehyden an Nitroalkene (siehe Schema) durch kooperative Aktivierung von Nucleophil und Elektrophil. Unter milden Reaktionsbedingungen ist eine Vielzahl an Addukten mit benachbarten quartären und tertiären Stereozentren zugänglich (>90 % ee ).