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Gold(I)‐Catalyzed Cyclizations of Silyl Enol Ethers: Application to the Synthesis of (+)‐Lycopladine A
Author(s) -
Staben Steven T.,
KennedySmith Joshua J.,
Huang David,
Corkey Britton K.,
LaLonde Rebecca L.,
Toste F. Dean
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200602035
Subject(s) - chemistry , allene , stereochemistry , enol , catalysis , silylation , summit , organic chemistry , physical geography , geography
Unter Kontrolle : Durch Gold(I)‐katalysierte intramolekulare Addition von Silylenolethern an Alkine und Allene gelingt die diastereoselektive Synthese von Cyclopentenen mit festgelegter Position der Doppelbindung. Dies wird anhand einer effizienten Totalsynthese von (+)‐Lycopladin A gezeigt, die die orthogonale Reaktivität von Au I und Pd 0 gegenüber ungesättigten Iodiden vorteilhaft nutzt (siehe Schema).