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N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed CC Bond Cleavage in Redox Esterifications of Chiral Formylcyclopropanes
Author(s) -
Sohn Stephanie S.,
Bode Jeffrey W.
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200601919
Subject(s) - chemistry , carbene , redox , catalysis , ring (chemistry) , stereochemistry , cleavage (geology) , medicinal chemistry , organic chemistry , engineering , geotechnical engineering , fracture (geology)
Ein sauberer Schnitt : Ein N‐heterocyclisches Carben katalysiert die Ringöffnung chiraler nichtracemischer Formylcyclopropane unter gleichzeitiger Oxidation der Aldehydfunktion und ohne Bedarf an stöchiometrischen Reagentien. Das aktivierte Carboxylatintermediat lässt sich mit Nucleophilen abfangen, was zu chiralen Estern, Thioestern oder Carbonsäuren führt (siehe Schema). DBU=1,8‐Diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐en, EWG=elektronenziehende Gruppe.