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Studies on Iejimalide B: Preparation of the Seco Acid and Identification of the Molecule's “Achilles Heel”
Author(s) -
Fürstner Alois,
Aïssa Christophe,
Chevrier Carine,
Teplý Filip,
Nevado Cristina,
Tremblay Martin
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200601859
Subject(s) - chemistry , schema (genetic algorithms) , polymer science , humanities , stereochemistry , computer science , philosophy , information retrieval
Die Grenzen von Modellen bei Totalsynthesen werden durch Studien zum cytotoxischen Makrolid Iejimalid B veranschaulicht. Zwar ermöglichte die Yamaguchi‐Methode die Veresterung komplizierter Molekülteile, die versuchte Makrolactonisierung der Secosäure scheiterte aber (siehe Schema, Boc= tert ‐Butyloxycarbonyl). Der Aufbau der Secosäure umfasst einige der bisher fortgeschrittensten Anwendungen der Julia‐Olefinierung.