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Toward the Total Synthesis of Spirastrellolide A. Part 1: Strategic Considerations and Preparation of the Southern Domain
Author(s) -
Fürstner Alois,
Fenster Michaël D. B.,
Fasching Bernhard,
Godbout Cédrickx,
Radkowski Karin
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200601654
Subject(s) - total synthesis , domain (mathematical analysis) , chemistry , mathematics , stereochemistry , mathematical analysis
Nord und Süd : Der marine Naturstoff Spirastrellolid A ist wegen seiner einzigartigen biologischen Aktivität eine attraktive Leitstruktur für neuartige Krebstherapeutika. Die südliche (C1–C25) und die nördliche Hemisphäre (einschließlich der chlorierten [5,6,6]‐Bis(spiroacetal)‐Einheit und der lateralen Kette C42–C47) wurden auf einfache und effiziente Art synthetisiert. Somit ist das gesamte Kohlenstoffgerüst dieses wirksamen Phosphatase‐Inhibitors, das 21 Chiralitätszentren enthält, in optisch aktiver Form verfügbar – ein wichtiger Schritt auf dem Weg zu einer Strukturbestimmung durch Totalsynthese.

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