Premium
Three‐Step Synthesis of Sialic Acids and Derivatives
Author(s) -
Hong Zhangyong,
Liu Lei,
Hsu CheChang,
Wong ChiHuey
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200601555
Subject(s) - chemistry , combinatorial chemistry , sialic acid , cycloaddition , computer science , stereochemistry , organic chemistry , biochemistry , catalysis
Flexibel und effizient werden Sialinsäuren wie L ‐ N ‐Acetylneuraminsäure (siehe Bild) in nur drei Stufen synthetisiert: 1) Vinylierung einer Aldose durch eine modifizierte Petasis‐Kupplung, 2) 1,3‐dipolare Cycloaddition mit einem Nitron zum Aufbau eines Isoxazolidinrings und 3) basenkatalysierte β‐Eliminierung und Öffnung des Isoxazolidinrings zur γ‐Hydroxy‐α‐ketosäure.