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Enantiomerenreine Bicyclo[4.2.0]octane durch kupferkatalysierte [2+2]‐Photocycloaddition und enantiotopos‐differenzierende Ringöffnung
Author(s) -
Braun Ingbert,
Rudroff Florian,
Mihovilovic Marko D.,
Bach Thorsten
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200600946
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , octane , ring (chemistry) , stereochemistry , substrate (aquarium) , medicinal chemistry , organic chemistry , oceanography , geology
Ausgetrickst wird die Natur durch eine Überbrückung der Bicyclo[4.2.0]octane A in Form der Vorstufen B . Eine für offenkettige 1,7‐Diene unmögliche kupferkatalysierte [2+2]‐Photocycloaddition gelingt auf diese Weise für Substrate des Typs C . Am Beispiel der Baeyer‐Villiger‐Oxidation wird gezeigt, dass die Desymmetrisierung von B (Z=CO) einen Zugang zu enantiomerenreinen Produkten A eröffnet.