Enantiomerenreine Bicyclo[4.2.0]octane durch kupferkatalysierte [2+2]‐Photocycloaddition und enantiotopos‐differenzierende Ringöffnung | Zendy

Braun Ingbert | Zendy; Rudroff Florian | Zendy; Mihovilovic Marko D. | Zendy; Bach Thorsten | Zendy

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Enantiomerenreine Bicyclo[4.2.0]octane durch kupferkatalysierte [2+2]‐Photocycloaddition und enantiotopos‐differenzierende Ringöffnung

Author(s) -

Braun Ingbert,

Rudroff Florian,

Mihovilovic Marko D.,

Bach Thorsten

Publication year - 2006

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200600946

Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , octane , ring (chemistry) , stereochemistry , substrate (aquarium) , medicinal chemistry , organic chemistry , oceanography , geology

Ausgetrickst wird die Natur durch eine Überbrückung der Bicyclo[4.2.0]octane A in Form der Vorstufen B . Eine für offenkettige 1,7‐Diene unmögliche kupferkatalysierte [2+2]‐Photocycloaddition gelingt auf diese Weise für Substrate des Typs C . Am Beispiel der Baeyer‐Villiger‐Oxidation wird gezeigt, dass die Desymmetrisierung von B (Z=CO) einen Zugang zu enantiomerenreinen Produkten A eröffnet.

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