Premium
From Aryl Bromides to Enantioenriched Benzylic Alcohols in a Single Flask: Catalytic Asymmetric Arylation of Aldehydes
Author(s) -
Kim Jeung Gon,
Walsh Patrick J.
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200600741
Subject(s) - chemistry , aldehyde , catalysis , aryl , lewis acids and bases , stereochemistry , enantioselective synthesis , medicinal chemistry , organic chemistry , alkyl
Stoppt den achiralen Katalysator! Durch chirale Lewis‐Säuren katalysierte Additionen an Aldehyde (ausgehend von Arylhalogeniden) ergeben sehr niedrige Enantiomerenüberschüsse (siehe Schema, links), weil die achiralen Metallhalogenide, die als Beiprodukte auftreten, sehr viel bessere Katalysatoren sind als die von chiralen Aminoalkoholen abgeleiteten. Ein LiCl‐selektiver Inhibitor ermöglicht dagegen die hoch enantioselektive Eintopf‐Arylierung von Aldehyden ausgehend von Arylbromiden (rechts).