Premium
Mechanism of the Vinylcyclobutane Rearrangement of Sceptrin to Ageliferin and Nagelamide E
Author(s) -
Northrop Brian H.,
O'Malley Daniel P.,
Zografos Alexandros L.,
Baran Phil S.,
Houk K. N.
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200600514
Subject(s) - chemistry , mechanism (biology) , philosophy , stereochemistry , epistemology
Natürlich radikal : Die Mikrowellen‐induzierte Umlagerung von Sceptrin in die Naturstoffe Ageliferin und Nagelamid E liefert die Verbindungen etwa im gleichen Verhältnis, wie sie aus natürlichen Quellen isoliert werden. Nach Berechnungen verläuft die Vinylcyclobutan‐Cyclohexen‐Umlagerung über Diradikalintermediate, und es spricht alles dafür, dass diese Umlagerung auch an der Biosynthese der Naturstoffe beteiligt ist.