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Organocatalytic Asymmetric Conjugate Addition of 1,3‐Dicarbonyl Compounds to Maleimides
Author(s) -
Bartoli Giuseppe,
Bosco Marcella,
Carlone Armando,
Cavalli Andrea,
Locatelli Manuela,
Mazzanti Andrea,
Ricci Paolo,
Sambri Letizia,
Melchiorre Paolo
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200600370
Subject(s) - chemistry , maleimide , conjugate , alkyl , stereochemistry , aryl , medicinal chemistry , organic chemistry , mathematical analysis , mathematics
Die Natur als Lehrerin! Die neutralen Alkaloide Chinin (Q) und Chinidin (QD) sind effiziente difunktionelle Organokatalysatoren für die asymmetrische konjugierte Addition von 1,3‐Dicarbonylverbindungen an Maleimide (siehe Schema). Dieser einstufige Aufbau hoch funktionalisierter Verbindungen mit zwei benachbarten Stereozentren aus kommerziell verfügbaren Vorstufen verläuft hoch selektiv. R 1 ,R 3 =Alkyl, Aryl, O‐Alkyl; R 2 =Alkyl, Bn; R 4 =Bn.