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Einfache Bildung eines beständigen Butadien‐2‐yl‐Kations: Stabilisierung durch Hyperkonjugation mit einer Al‐C‐Bindung
Author(s) -
Uhl Werner,
Grunenberg Jörg,
Hepp Alexander,
Matar Madhat,
Vinogradov Andrej
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200504428
Subject(s) - chemistry , polymer chemistry
Ein unerwartetes Produkt : Ein stabiles Butadien‐2‐yl‐Kation (rot im Bild) entsteht durch Hydroaluminierung von 1,4‐Di( tert ‐butyl)butadiin mit Di( tert ‐butyl)aluminiumhydrid. Seine Stabilisierung erfolgt insbesondere durch Hyperkonjugation mit einer Al‐C‐Bindung. Die Nucleophilie des kationischen Kohlenstoffatoms im Zwitterion reicht nicht aus, um das Hydridion aus der effektiven, chelatartigen Koordination durch beide Aluminiumatome zu lösen.