Total Syntheses of Hexacyclinol, 5‐ epi ‐Hexacyclinol, and Desoxohexacyclinol Unveil an Antimalarial Prodrug Motif

Zusammengeflickt : Eine „Dreistufen‐Vernähung“ knüpfte die Ringe A–C von Desoxohexacyclinol ( 1 ), das anschließend in die verwandten Verbindungen Hexacyclinol ( 2 ) und 5‐ epi ‐Hexacyclinol ( 3 ) umgewandelt wurde. Eine Untersuchung der späten Zwischenstufen zeigte, dass auch Vorstufen für 1 über Antimalaria‐Aktivität verfügen. Der Wirkmechanismus scheint eine dreistufige Aktivierung einzuschließen.