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Enantioselective Synthesis of Cyclic Ethers through a Vanadium‐Catalyzed Resolution/Oxidative Cyclization
Author(s) -
Blanc Aurélien,
Toste F. Dean
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200503852
Subject(s) - enantioselective synthesis , vanadium , chemistry , catalysis , ether , ligand (biochemistry) , schiff base , medicinal chemistry , polymer chemistry , stereochemistry , organic chemistry , receptor , biochemistry
Zwei Stufen, ein Katalysator : Ein Vanadium( V )‐Oxo‐Komplex mit einer dreizähnigen Schiff‐Base als weiterem Ligand katalysiert die Titelreaktion, die racemische (Bis)homoallyl‐α‐hydroxyester in trans ‐Tetrahydropyrane (THPs) oder cis ‐Tetrahydrofurane (THFs) überführt. Auf diese Art lassen sich cyclische Ether effizient asymmetrisch synthetisieren, wie mit der ersten enantioselektiven Synthese von (−)‐Pantofuranoid E belegt wird.