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Synthesis of the C1–C26 Northern Portion of Azaspiracid‐1: Kinetic versus Thermodynamic Control of the Formation of the Bis‐spiroketal
Author(s) -
Zhou XiaoTi,
Carter Rich G.
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200503733
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Aufbruch nach Norden : Es wird eine effiziente Synthese des gesamten „nördlichen“ Teils (C1 bis C26, siehe Bild) von Azaspiracid‐1 vorgestellt. Schlüsselschritte sind dabei die Bildung eines Bis‐spiroketals, die Oxidation eines Sulfons an C10 zu einem β,γ‐ungesättigten Keton, eine Tandemreaktion aus Wadsworth‐Emmons‐ und Hetero‐Michael‐Addition zum Aufbau von Ring D und die hoch selektive Hydroxylierung an C20.