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1,8‐Bis(dimethylamino)naphthalene‐2,7‐diolate: A Simple Arylamine Nitrogen Base with Hydride‐Ion‐Comparable Proton Affinity
Author(s) -
Ozeryanskii Valery A.,
Milov Aleksey A.,
Minkin Vladimir I.,
Pozharskii Alexander F.
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200503472
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , hydride , naphthalene , base (topology) , proton , organic chemistry , metal , mathematical analysis , physics , mathematics , quantum mechanics
Als stärkste Stickstoffbase weisen experimentelle Daten und DFT‐Rechnungen das 1,8‐Bis(dimethylamino)naphthalin‐2,7‐diolat ( 2 ) aus. Die hohe Protonenaffinität (PA) von 2 in der Gasphase und in Lösung kann sich mit Werten für einfache Ionen wie OH − , NH 2 − und H − messen. Durch Anlagerung eines Protons an die neutralen Aminogruppen von 2 entsteht die stabile H‐verbrückte konjugierte Säure 1 .