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Diastereoselektive Ringumlagerungsmetathese
Author(s) -
Böhrsch Verena,
Neidhöfer Jürgen,
Blechert Siegfried
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200503321
Subject(s) - chemistry , sulfonyl , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , alkyl
Ein neues Stereozentrum wird durch Ringumlagerungsmetathese (RRM) gebildet. Das leistungsfähige Konzept der RRM wurde nun zu einem diastereoselektiven Verfahren erweitert. Die Selektivitäten sind katalysator‐ und substratabhängig. Bei der Umlagerung zu Carbo‐ und Heterocyclen wurden d.r.‐Werte bis 14:1 erzielt. So wurde das Cyclooctadien 1 mit hohem Umsatz bei Raumtemperatur hoch diastereoselektiv zum Piperidein 2 umgelagert (Ts=Toluol‐4‐sulfonyl).