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Stereoselective Synthesis of Oligo‐α(2,8)‐3‐deoxy‐ D ‐ manno ‐2‐octulosonic Acid Derivatives
Author(s) -
Tanaka Hiroshi,
Takahashi Daisuke,
Takahashi Takashi
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200503299
Subject(s) - glycal , stereoselectivity , chemistry , stereochemistry , schema (genetic algorithms) , computer science , biochemistry , information retrieval , catalysis
Iodalkoxylierung (siehe Schema) eines Glycals mit einer acyclischen Saccharidvorstufe führt stereoselektiv zu Di‐ und Tri‐α(2,8)‐3‐desoxy‐ D ‐ manno ‐2‐octulosonsäure (KDO; siehe Bild). Das Glycal bildet α‐verknüpfte 3‐Iod‐KDO‐Derivate. Die Öffnung des Pyranrings erhöht die Reaktivität der Hydroxygruppe an C8.