Das Reaktivitäts‐Selektivitäts‐Prinzip: ein unzerstörbarer Mythos der organischen Chemie

Abstract Das Reaktivitäts‐Selektivitäts‐Prinzip (RSP), früher ein unumstrittener Lehrsatz der organischen Chemie, wurde in den 1970er Jahren ausgehöhlt und um 1980 mehr oder weniger aufgegeben. Obwohl nun seit mehr als 25 Jahren klar ist, dass abnehmende Selektivität als Folge zunehmender Reaktivität nur dann erwartet werden kann, wenn man sich auf die Diffusionsgrenze zu bewegt, lebt das RSP als intuitiv eingängige Regel weiter. Dieser Kurzaufsatz zeigt, warum es überhaupt nicht möglich sein kann, dass die Selektivität mit zunehmender Reaktivität generell abnimmt, und beleuchtet die Schwachstellen der theoretischen Grundlagen des RSP.