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Reagent‐Controlled Switching of 5‐ exo to 6‐ endo Cyclizations in Epoxide Openings
Author(s) -
Morimoto Yoshiki,
Nishikawa Yoshihiro,
Ueba Chigusa,
Tanaka Takeshi
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200503143
Subject(s) - epoxide , chemistry , stereochemistry , reagent , organic chemistry , catalysis
Regelverstoß : Das Umschalten von der üblichen 5‐ exo ‐Cyclisierung von Epoxidsubstraten auf den 6‐ endo ‐Modus, der Baldwins Regel widerspricht, charakterisiert die Reaktionen von Bishomoepoxyalkoholen mit Triisopropylsilyltriflat (TIPSOTf) in Nitromethan (siehe Schema). Diese Methode unterscheidet sich von früher beschriebenen, bei denen aufwändige Modifizierungen des Epoxidsubstrats erforderlich waren, um die 6‐ endo ‐Cyclisierung zu bewirken.