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Enantioselective PhSe‐Group‐Transfer Tandem Radical Cyclization Reactions Catalyzed by a Chiral Lewis Acid
Author(s) -
Yang Dan,
Zheng BaoFu,
Gao Qiang,
Gu Shen,
Zhu NianYong
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200503056
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , chiral lewis acid , lewis acids and bases , catalysis , tandem , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , materials science , composite material
Ein Radikaltausch : α‐Phenylselenyl‐β‐ketoester, z. B. 1 , werden in Gegenwart des chiralen Lewis‐Säure‐Komplexes Mg(ClO 4 ) 2 ‐ 3 mit Et 3 B/O 2 als Radikalstarter cyclisiert. Monocyclische Verbindungen wie 2 (oder bicyclische Produkte bei Dienvorstufen) entstanden in dieser ersten enantioselektiven PhSe‐Gruppentransfer‐Radikalcyclisierung in guten Ausbeuten (33–82 %) und mit 65–97 % ee.