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Ir‐Catalyzed Borylation of CH Bonds in N‐Containing Heterocycles: Regioselectivity in the Synthesis of Heteroaryl Boronate Esters
Author(s) -
Mkhalid Ibraheem A. I.,
Coventry David N.,
AlbesaJove David,
Batsanov Andrei S.,
Howard Judith A. K.,
Perutz Robin N.,
Marder Todd B.
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200503047
Subject(s) - borylation , regioselectivity , chemistry , stereochemistry , catalysis , medicinal chemistry , organic chemistry , aryl , alkyl
Den Weg verstellt : Substituenten in der 2‐Position von Pyridinen und anderen N‐Heterocyclen verhindern die Koordination von N an ein Ir‐Zentrum. Diese sterische Hinderung bietet ein Substrat‐Design‐Kriterium, indem sie die Ir‐katalysierte Borylierung von C‐H‐Bindungen und die anschließende Suzuki‐Miyaura‐Kreuzkupplung als Eintopfreaktion ermöglicht (siehe Schema; pin=Pinacolato‐ O , O ′, dtbpy=4,4′‐ t Bu 2 ‐2,2′‐Bipyridin).