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Total Synthesis of (−)‐ and ent ‐(+)‐Vindorosine: Tandem Intramolecular Diels–Alder/1,3‐Dipolar Cycloaddition of 1,3,4‐Oxadiazoles
Author(s) -
Elliott Gregory I.,
Velcicky Juraj,
Ishikawa Hayato,
Li YongKai,
Boger Dale L.
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200503024
Subject(s) - cycloaddition , tandem , intramolecular force , stereochemistry , chemistry , organic chemistry , materials science , catalysis , composite material
Per Tandem zum Pentacyclus : Eine intramolekulare Tandem‐Kaskade aus [4+2]‐ und [3+2]‐Cycloaddition überführt das 1,3,4‐Oxadiazol ( Z )‐ 1 in das pentacyclische Gerüst 2 von (−)‐ und ent ‐(+)‐Vindorosin. Dabei werden alle erforderlichen Substituenten und Funktionalitäten in einem einzigen Schritt eingeführt, in dem drei neue Ringe und vier C‐C‐Bindungen gebildet und alle sechs Schlüssel‐Stereozentren erzeugt werden.