Total Synthesis of (−)‐ and  ent ‐(+)‐Vindorosine: Tandem Intramolecular Diels–Alder/1,3‐Dipolar Cycloaddition of 1,3,4‐Oxadiazoles | Zendy

Elliott Gregory I. | Zendy; Velcicky Juraj | Zendy; Ishikawa Hayato | Zendy; Li YongKai | Zendy; Boger Dale L. | Zendy

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Total Synthesis of (−)‐ and ent ‐(+)‐Vindorosine: Tandem Intramolecular Diels–Alder/1,3‐Dipolar Cycloaddition of 1,3,4‐Oxadiazoles

Author(s) -

Elliott Gregory I.,

Velcicky Juraj,

Ishikawa Hayato,

Li YongKai,

Boger Dale L.

Publication year - 2006

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200503024

Subject(s) - cycloaddition , tandem , intramolecular force , stereochemistry , chemistry , organic chemistry , materials science , catalysis , composite material

Per Tandem zum Pentacyclus : Eine intramolekulare Tandem‐Kaskade aus [4+2]‐ und [3+2]‐Cycloaddition überführt das 1,3,4‐Oxadiazol ( Z )‐ 1 in das pentacyclische Gerüst 2 von (−)‐ und ent ‐(+)‐Vindorosin. Dabei werden alle erforderlichen Substituenten und Funktionalitäten in einem einzigen Schritt eingeführt, in dem drei neue Ringe und vier C‐C‐Bindungen gebildet und alle sechs Schlüssel‐Stereozentren erzeugt werden.

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