Difluoroallenyl Bromide as a Wide‐Ranging Difluoromethylene Cation Equivalent: S N 2 Substitution of Difluoropropargyl Bromide through Sequential S E 2′ and S N 2′ Reactions | Zendy

Xu Bo | Zendy; Hammond Gerald B. | Zendy

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Difluoroallenyl Bromide as a Wide‐Ranging Difluoromethylene Cation Equivalent: S N 2 Substitution of Difluoropropargyl Bromide through Sequential S E 2′ and S N 2′ Reactions

Author(s) -

Xu Bo,

Hammond Gerald B.

Publication year - 2005

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200502807

Subject(s) - sn2 reaction , chemistry , bromide , nucleophilic substitution , substitution (logic) , medicinal chemistry , substitution reaction , stereochemistry , organic chemistry , computer science , programming language

Eine Herausforderung ist die Überführung von RCF 2 Br in RCF 2 Nu, die in einer zweistufigen Umwandlung gelang (siehe Schema; Nu=Nucleophil). Dabei wurde eine nucleophile Substitution an einem Difluormethylen‐Kohlenstoffatom durchgeführt, indem ein funktionalisiertes Difluorallen als CF 2 ‐Kation‐Äquivalent genutzt wurde. Das Produkt enthält eine Triisopropylsilyl(TIPS)‐Acetylen‐Verknüpfung, die weitere Funktionalisierungen ermöglicht.

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