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Acyl 1,3‐Migration in Rhodium‐Catalyzed Reactions of Acetylenic β‐Ketoesters with Aryl Boronic Acids: Application to Two‐Carbon‐Atom Ring Expansions
Author(s) -
Miura Tomoya,
Shimada Masahiko,
Murakami Masahiro
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200502650
Subject(s) - chemistry , ring (chemistry) , carbon atom , aryl , rhodium , catalysis , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , alkyl
Ein Organorhodium( I )‐Intermediat , das bei der Rh I ‐katalysierten Reaktion von acetylenischen β‐Ketoestern und β‐Diketonen mit Arylboronsäuren entsteht, reagiert in einer intramolekularen nucleophilen Addition mit einer Keton‐Carbonylgruppe. Die folgende Ringöffnung des gebildeten Cyclobutanols schließt die Acyl‐1,3‐Wanderung ab. Das Resultat ist eine Zwei‐Kohlenstoffatom‐Ringerweiterungsreaktion.