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Thiazole Synthesis by Cyclocondensation of 1‐Alkynyl(phenyl)‐ λ 3 ‐iodanes with Thioureas and Thioamides
Author(s) -
Miyamoto Kazunori,
Nishi Yoshio,
Ochiai Masahito
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200502438
Subject(s) - chemistry , thiazole , intramolecular force , medicinal chemistry , combinatorial chemistry , stereochemistry
Die Isolierung und intramolekulare Cyclisierung von ( S )‐(1‐Alkinyl)isothiouronium‐ und ( S )‐(1‐Alkinyl)thiobenzimidoniumsalzen lassen Schlüsse auf den Mechanismus der Eintopfsynthese von 2,4‐disubstituierten Thiazolen zu (siehe Schema; Ms=Methansulfonyl): Michael‐Addition von Schwefelnucleophilen an hypervalente Iodane und anschließende 1,2‐Umlagerung von Sulfenylgruppen in den gebildeten Alkylidencarbenen.