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Mild and Chemoselective Peptide‐Bond Cleavage of Peptides and Proteins at Azido Homoalanine
Author(s) -
Back Jaap Willem,
David Olivier,
Kramer Gertjan,
Masson Géraldine,
Kasper Piotr T.,
de Koning Leo J.,
de Jong Luitzen,
van Maarseveen Jan H.,
de Koster Chris G.
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200502431
Subject(s) - chemistry , peptide , cleavage (geology) , stereochemistry , combinatorial chemistry , biochemistry , biology , paleontology , fracture (geology)
Ein sanfter Bruch : Peptide, die die nichtnatürliche, aber proteogene Aminosäure Azidohomoalanin enthalten, lassen sich durch Phosphan‐ oder Dithiol‐vermittelte reduktive Aktivierung der Azidfunktionalität in wässrigen Puffern spalten (siehe Schema). Das dabei gebildete C‐terminale Lacton eines Peptidfragments kann einfach weiter derivatisiert werden.