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The Origin of Stereoselectivity in Primary Amino Acid Catalyzed Intermolecular Aldol Reactions
Author(s) -
Bassan Arianna,
Zou Weibiao,
Reyes Efraim,
Himo Fahmi,
Córdova Armando
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200502388
Subject(s) - chemistry , stereoselectivity , aldol reaction , intermolecular force , primary (astronomy) , catalysis , schema (genetic algorithms) , hydrazone , stereochemistry , combinatorial chemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , molecule , information retrieval , computer science , physics , astronomy
Mit vereinten Kräften : Theorie und Experiment wurden kombiniert, um den Mechanismus intermolekularer Aldolreaktionen mit primären Aminosäuren als Katalysatoren zu bestimmen. Dabei wurde eine sechsgliedrige sesselförmige Struktur als Übergangszustand der ( S )‐Alanin‐katalysierten Reaktion von Benzaldehyd mit Cyclohexanon ermittelt (siehe Schema), und ein Carbonsäure‐katalysierter Enamin‐Mechanismus erwies sich als günstigster Reaktionspfad.