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“Hexacarboxytrindanes”: Benzene Rings with Homotopic Faces as Scaffolds for the Construction of D 3 Chiral Architectures
Author(s) -
Borsato Giuseppe,
Crisma Marco,
De Lucchi Ottorino,
Lucchini Vittorio,
Zambon Alfonso
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200502262
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die thermodynamisch getriebene Epimerisierung an den benzylischen Positionen von Hexacarboxytrindanen erzeugt Benzolringe mit D 3 ‐Symmetrie und homotopen R ‐ oder S ‐Flächen. Epimerisierung und Transesterifizierung mit Lithium‐(−)‐mentholat führt zur fast vollständigen Enantioselektion der S ‐Trindane. Diese Strukturen sind geeignete Kernbausteine für Makromoleküle, bei denen das Zentrum Asymmetrie induziert.