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Deracemization of Quaternary Stereocenters by Pd‐Catalyzed Enantioconvergent Decarboxylative Allylation of Racemic β‐Ketoesters
Author(s) -
Mohr Justin T.,
Behenna Douglas C.,
Harned Andrew M.,
Stoltz Brian M.
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200502018
Subject(s) - chemistry , stereocenter , enantioselective synthesis , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Stereochemische Alchemie! Aus racemischen Allyl‐β‐ketoestern lassen sich regiokontrolliert Enolate erzeugen, wobei derselbe Katalysator sowohl den Abbau (C‐C‐Bindungsbruch) als auch den selektiven Aufbau eines Stereozentrums (C‐C‐Verknüpfung) vermittelt. Auf diese Art wurden mehrere quartäre Kohlenstoffstereozentren in einer einzigen Kaskadenreaktion gebildet (siehe Schema).