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Kinetische Racematspaltung von Oxazinonen – ein organokatalytischer Zugang zu enantiomerenreinen β‐Aminosäuren
Author(s) -
Berkessel Albrecht,
Cleemann Felix,
Mukherjee Santanu
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200502003
Subject(s) - chemistry , humanities , physics , philosophy
Eine profitable Scheidung : Ein organokatalytisches Verfahren überführt die leicht zugänglichen racemischen Oxazinone 1 durch kinetische Racematspaltung unter katalytischer Ringöffnung in die wertvollen enantiomerenreinen β‐Aminosäurederivate 2 (bei 53 % Umsatz >99 % ee des zurückbleibenden Oxazinons 1 , 88 % ee des Esters). Der Organokatalysator 3 , ein Thioharnstoff, ist modular aufgebaut, leicht zugänglich und kann in Mengen von nur 1 Mol‐% eingesetzt werden.

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