Premium
Unexpected Participation of an Unconjugated Olefin during Nazarov Cyclization of Bridged Bicyclic Dienones
Author(s) -
Giese Sören,
Mazzola Robert D.,
Amann Clare M.,
Arif Atta M.,
West F. G.
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200501737
Subject(s) - bicyclic molecule , olefin fiber , stereochemistry , chemistry , organic chemistry , catalysis
Überraschende Umlagerungen in einem starren System: Ein Cyclopropanring wird unerwartet gebildet, wenn ein Trienon nach Nazarov cyclisiert wird (siehe Schema). Die Beteiligung des in der Verbindung vorliegenden nichtkonjugierten Alkenteils ist möglicherweise eine Konsequenz der vollständigen Torquoselektivität des ursprünglichen elektrocyclischen Ringschlusses. Anschließend liefert eine Homo‐1,5‐Wasserstoffverschiebung das Produkt.