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Stereospecific and Stereoselective Preparation of 2‐(1‐Hydroxyalkyl)‐1‐alkylcyclopropanols from α,β‐Epoxy Ketones and Bis(iodozincio)methane
Author(s) -
Nomura Kenichi,
Oshima Koichiro,
Matsubara Seijiro
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200501644
Subject(s) - stereoselectivity , stereospecificity , chemistry , schema (genetic algorithms) , methane , philosophy , medicinal chemistry , organic chemistry , computer science , catalysis , information retrieval
Ein koordinierter Angriff : Die Reaktion von α,β‐Epoxyketonen mit Bis(iodzincio)methan liefert diastereoselektiv 2‐(1‐Hydroxyalkyl)‐1‐alkylcyclopropanole (siehe Schema). Dabei wird zunächst das Zinkreagens an die Carbonylgruppe koordiniert und diastereoselektiv addiert; danach folgt ein stereospezifischer intramolekularer Angriff auf den Epoxidring.