Stereospecific and Stereoselective Preparation of 2‐(1‐Hydroxyalkyl)‐1‐alkylcyclopropanols from α,β‐Epoxy Ketones and Bis(iodozincio)methane | Zendy

Nomura Kenichi | Zendy; Oshima Koichiro | Zendy; Matsubara Seijiro | Zendy

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Stereospecific and Stereoselective Preparation of 2‐(1‐Hydroxyalkyl)‐1‐alkylcyclopropanols from α,β‐Epoxy Ketones and Bis(iodozincio)methane

Author(s) -

Nomura Kenichi,

Oshima Koichiro,

Matsubara Seijiro

Publication year - 2005

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200501644

Subject(s) - stereoselectivity , stereospecificity , chemistry , schema (genetic algorithms) , methane , philosophy , medicinal chemistry , organic chemistry , computer science , catalysis , information retrieval

Ein koordinierter Angriff : Die Reaktion von α,β‐Epoxyketonen mit Bis(iodzincio)methan liefert diastereoselektiv 2‐(1‐Hydroxyalkyl)‐1‐alkylcyclopropanole (siehe Schema). Dabei wird zunächst das Zinkreagens an die Carbonylgruppe koordiniert und diastereoselektiv addiert; danach folgt ein stereospezifischer intramolekularer Angriff auf den Epoxidring.

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