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Enhanced Metabolic Stability and Protein‐Binding Properties of Artificial α Helices Derived from a Hydrogen‐Bond Surrogate: Application to Bcl‐xL
Author(s) -
Wang Deyun,
Liao Wei,
Arora Paramjit S.
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200501603
Subject(s) - chemistry , hydrogen bond , stereochemistry , molecule , organic chemistry
Künstliche α‐Helices erhält man, indem man anstelle einer Wasserstoffbrücke zwischen den Resten i und i +4 eine C‐C‐Bindung einfügt. Auf diese Weise werden die helicalen Konformationen biologisch wichtiger Peptide stabilisiert ( 1 , grau: interne Einschränkung). α‐Helices mit Wasserstoffbrückensurrogaten, die Bak BH3 ( 2 , gelb) imitieren, können mit hoher Affinität an den erwarteten Proteinrezeptor Bcl‐xL ( 2 , grün) binden und werden nicht proteolytisch abgebaut.