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Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Cyclopentenones through [4+1] Annulations of Trialkylsilyl Vinyl Ketenes with α‐Benzotriazolyl Organolithium Compounds
Author(s) -
Davie Christopher P.,
Danheiser Rick L.
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200501579
Subject(s) - chemistry , stereoselectivity , schema (genetic algorithms) , organolithium compounds , ketene , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , information retrieval , catalysis , computer science , ion , deprotonation
So schließt sich der Ring : Hoch funktionalisierte Cyclopentenone sind die Produkte der Reaktion leicht zugänglicher metallierter Benzotriazol‐Derivate mit Trialkylsilylvinylketenen (siehe Schema; Z=Heteroatomsubstituent). Zunächst entstehen Dienolate, die dann in einer [4+1]‐Anellierung den Fünfring bilden. Die meisten Reaktionen verlaufen hoch stereoselektiv, und ein Mechanismus mit stereospezifischem 4π‐elektrocyclischem Ringschluss wird vorgeschlagen.