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Proline‐Based Macrocyclic Inhibitors of the Hepatitis C Virus: Stereoselective Synthesis and Biological Activity
Author(s) -
Chen Kevin X.,
Njoroge F. George,
Vibulbhan Bancha,
Prongay Andrew,
Pichardo John,
Madison Vincent,
Buevich Alexei,
Chan TzeMing
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200501553
Subject(s) - chemistry , hepatitis c virus , stereochemistry , stereoselectivity , virus , virology , biochemistry , biology , catalysis
„ Rettungsring“ : Eine Mitsunobu‐Reaktion führte zu einem 17‐gliedrigen Makrocyclus nach vorherigem diastereoselektivem Aufbau der bicyclischen Acetalstruktur. Das makrocyclische peptidomimetische Surrogat der P2‐P3‐Dipeptid‐Einheit wurde als Hepatitis‐C‐Virus(HCV)‐NS3‐Serinproteaseinhibitor entworfen, und von dem Makrocyclus abgeleitete Pentapeptid‐α‐ketoamide erwiesen sich als potente HCV‐Inhibitoren.