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On the Importance of Leaving Group Ability in Reactions of Ammonium, Oxonium, Phosphonium, and Sulfonium Ylides
Author(s) -
Aggarwal Varinder K.,
Harvey Jeremy N.,
Robiette Raphaël
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200501526
Subject(s) - sulfonium , oxonium ion , phosphonium , chemistry , ylide , medicinal chemistry , humanities , philosophy , polymer chemistry , organic chemistry , ion , salt (chemistry)
Was lenkt die Reaktivität von Yliden? Theoretische Studien zeigen, dass der Verlauf der im Schema gezeigten Reaktionen hauptsächlich vom Austrittsvermögen der Onium‐Abgangsgruppen bestimmt wird. Dieses nimmt aus sowohl kinetischen wie auch thermochemischen Gründen in der Reihe O>S>N>P ab. Die Ergebnisse bestätigen experimentelle Befunde und erklären, warum nur wenige Beispiele für solche Reaktionen mit Phosphor‐yliden existieren.