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Catalytic Asymmetric Nitroso‐Diels–Alder Reaction with Acyclic Dienes
Author(s) -
Yamamoto Yuhei,
Yamamoto Hisashi
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200501345
Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , cycloaddition , nitroso compounds , nitroso , diels–alder reaction , catalysis , medicinal chemistry , organic chemistry
Je sperriger, desto besser : Katalytische asymmetrische Nitroso‐Diels‐Alder‐Reaktionen von Nitrosopyridinen mit Silyloxydienen ergeben die Addukte mit hervorragenden Enantioselektivitäten (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl, TIPS=Triisopropylsilyl). Eine große Silylgruppe erzwingt die s‐cis ‐Konfiguration des Diens, sodass die typische konzertierte [4+2]‐Cycloaddition bevorzugt ist. Die Diels‐Alder‐Addukte können anschließend in geschützte Aminoalkohole umgewandelt werden.
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