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Direct Catalytic Asymmetric Mannich‐Type Reactions of N ‐(2‐Hydroxyacetyl)pyrrole as an Ester‐Equivalent Donor
Author(s) -
Harada Shinji,
Handa Shinya,
Matsunaga Shigeki,
Shibasaki Masakatsu
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200501180
Subject(s) - chemistry , catalysis , indium , stereochemistry , enantioselective synthesis , pyrrole , medicinal chemistry , organic chemistry
Die Grenzen der Mannich‐Reaktion ausloten : Mit einem neuen Indium‐Binol‐Katalysator wurde das Enolat des Esteräquivalent‐Donors in situ erzeugt (siehe Schema). Der Donor, ein N ‐Acylpyrrol, ähnelt in vieler Hinsicht einem aromatischen Keton, vor allem die Enolate sollten gleichartig koordinieren. Nützliche β‐Amino‐α‐hydroxycarbonsäure‐Derivate wurden in hohen Ausbeuten und Enantiomerenüberschüssen erhalten.