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Enantioselective Epoxidation of Allylic Alcohols by a Chiral Complex of Vanadium: An Effective Controller System and a Rational Mechanistic Model
Author(s) -
Zhang Wei,
Basak Arindrajit,
Kosugi Yuji,
Hoshino Yujiro,
Yamamoto Hisashi
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200500938
Subject(s) - enantioselective synthesis , allylic rearrangement , vanadium , chemistry , stereochemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry , catalysis
Bishydroxamsäurederivate sind die Liganden für einen Vanadiumkatalysator zur Synthese von Epoxyalkoholen (siehe Schema). Das Verfahren nutzt wässriges tert‐ Butylhydroperoxid (TBHP) als achirales Oxidans, eine niedrige Katalysatorbeladung, niedrige Reaktionstemperaturen (0 °C–RT) und einfache Aufarbeitungsschritte. Als Anwendungen werden die kinetische Racematspaltung eines sekundären Allylalkohols und die Synthese kleiner Epoxyalkohole vorgestellt. R 1 , R 2 , R 3 : Alkyl, Aryl, H.