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Enantio‐ and Diastereoselective Catalytic Mannich‐Type Reaction of a Glycine Schiff Base Using a Chiral Two‐Center Phase‐Transfer Catalyst
Author(s) -
Okada Akihiro,
Shibuguchi Tomoyuki,
Ohshima Takashi,
Masu Hyuma,
Yamaguchi Kentaro,
Shibasaki Masakatsu
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200500927
Subject(s) - schiff base , catalysis , chemistry , glycine , stereochemistry , enantioselective synthesis , polymer chemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , amino acid , biochemistry
Optisch aktive α,β‐Diaminosäuren konnten in einer asymmetrischen Phasentransferreaktion aus einer Glycin‐Schiff‐Base und N‐geschützten Iminen mit einem von Tartrat abgeleiteten Diammoniumsalz (TaDiAS) als Phasentransferkatalysator hergestellt werden (siehe Schema; Boc= tert ‐Butoxycarbonyl). Die chemoselektive Entschützung der N‐Atome ermöglicht einfach weitere Umsetzungen der α,β‐Diaminosäuren.