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Highly Diastereoselective Alkylation of Aziridine‐2‐carboxylate Esters: Enantioselective Synthesis of LFA‐1 Antagonist BIRT‐377
Author(s) -
Patwardhan Aniruddha P.,
Pulgam V. Reddy,
Zhang Yu,
Wulff William D.
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200500923
Subject(s) - enantioselective synthesis , alkylation , chemistry , aziridine , stereochemistry , carboxylate , combinatorial chemistry , ring (chemistry) , organic chemistry , catalysis
Die Benzhydrylgruppe ist der Schlüssel : Die effiziente Alkylierung 3‐substituierter Aziridin‐2‐carboxylate gelingt nur bei N ‐Benzhydryl‐geschützten Aziridinen, und sie verläuft mit vollständiger Retention der Konfiguration an der 2‐Position. Sequenzielle katalytische asymmetrische Aziridinierung und Aziridinalkylierung wurden für die Synthese von BIRT‐377 (siehe Formel) eingesetzt.