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Total Synthesis of Glycocinnasperimicin D
Author(s) -
Nishiyama Taihei,
Isobe Minoru,
Ichikawa Yoshiyasu
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200500892
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Kupplung von drei Fragmenten ergab in einer konvergenten Synthese das Antibiotikum Glycocinnasperimicin D ( 1 ). Die Totalsynthese nutzte eine Heck‐Reaktion zur Bildung des Cinnamoylglycosids, die [3,3]‐sigmatrope Umlagerung eines Allylcyanats zur stereoselektiven Synthese des Allylamins und die Kupplung eines Glycosylisocyanats mit einem Aminozucker zum Aufbau der Harnstoff‐Glycosid‐Bindung.