Direct Mannich and Nitro‐Mannich Reactions with Non‐Activated Imines: AgOTf‐Catalyzed Addition of Pronucleophiles to  ortho ‐Alkynylaryl Aldimines Leading to 1,2‐Dihydroisoquinolines | Zendy

Asao Naoki | Zendy; Yudha S. Salprima | Zendy; Nogami Tsutomu | Zendy; Yamamoto Yoshinori | Zendy

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Direct Mannich and Nitro‐Mannich Reactions with Non‐Activated Imines: AgOTf‐Catalyzed Addition of Pronucleophiles to ortho ‐Alkynylaryl Aldimines Leading to 1,2‐Dihydroisoquinolines

Author(s) -

Asao Naoki,

Yudha S. Salprima,

Nogami Tsutomu,

Yamamoto Yoshinori

Publication year - 2005

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200500795

Subject(s) - chemistry , aldimine , catalysis , stereochemistry , combinatorial chemistry , medicinal chemistry , organic chemistry

Vielfältige 1,2‐Dihydroisochinolin‐Derivate 3 wurden durch die AgOTf‐katalysierte Reaktion von ortho ‐Alkinylarylaldiminen 1 mit verschiedenen Pronucleophilen 2 in guten Ausbeuten erhalten (siehe Schema). Bei der Umsetzung von 1 mit einer stöchiometrischen Menge AgOTf und der Protonierung mit TfOH entstand 4 . Demnach sollte die gezeigte direkte Addition über eine Isochinolinium‐Zwischenstufe verlaufen. Tf=Trifluormethansulfonyl.

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