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Direct Mannich and Nitro‐Mannich Reactions with Non‐Activated Imines: AgOTf‐Catalyzed Addition of Pronucleophiles to ortho ‐Alkynylaryl Aldimines Leading to 1,2‐Dihydroisoquinolines
Author(s) -
Asao Naoki,
Yudha S. Salprima,
Nogami Tsutomu,
Yamamoto Yoshinori
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200500795
Subject(s) - chemistry , aldimine , catalysis , stereochemistry , combinatorial chemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Vielfältige 1,2‐Dihydroisochinolin‐Derivate 3 wurden durch die AgOTf‐katalysierte Reaktion von ortho ‐Alkinylarylaldiminen 1 mit verschiedenen Pronucleophilen 2 in guten Ausbeuten erhalten (siehe Schema). Bei der Umsetzung von 1 mit einer stöchiometrischen Menge AgOTf und der Protonierung mit TfOH entstand 4 . Demnach sollte die gezeigte direkte Addition über eine Isochinolinium‐Zwischenstufe verlaufen. Tf=Trifluormethansulfonyl.