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Total Synthesis of Halipeptins A and D and Analogues
Author(s) -
Nicolaou K. C.,
Kim David W.,
Schlawe Daniel,
Lizos Dimitrios E.,
de Noronha Rita G.,
Longbottom Deborah A.
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200500702
Subject(s) - stereochemistry , chemistry
Trügerische Ringe : Die Halipeptine A ( 1 a ) und D ( 1 b ) und einige ihrer Analoga wurden aus den Fragmenten 2 und 3 a bzw. 3 b synthetisiert. Zu den Schlüsselschritten zählten die Bildung von Peptidbindungen, ein DAST‐vermittelter Thiazolin‐Aufbau und eine Makrolactamisierung. Im Unterschied zu (möglicherweise verunreinigtem) Material aus natürlichen Quellen war synthetisches 1 b nur schwach wirksam gegen Tumorzellen. DAST=(Diethylamino)schwefeltrifluorid.