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Asymmetrische Synthese des Grundgerüsts der Cripowelline A und B – das 1‐ epi ‐Aglycon
Author(s) -
Enders Dieter,
Lenzen Achim,
Raabe Gerhard
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200500556
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die ungewöhnliche [5.3.2]‐Bicyclus‐Struktur der insektiziden Amaryllis‐Alkaloide Cripowellin A und B ist durch eine Kombination aus Sharpless‐Dihydroxylierung, Ringschlussmetathese (RCM) und intramolekularer Heck‐Reaktion zugänglich (siehe Schema). Die asymmetrische Synthese des 1‐ epi ‐Aglycons verläuft praktisch vollständig diastereo‐ und enantioselektiv ( de, ee ≥98 %) in 13 Stufen mit einer Gesamtausbeute von 5.6 %.