Asymmetrische Synthese des Grundgerüsts der Cripowelline A und B – das 1‐ epi ‐Aglycon

Die ungewöhnliche [5.3.2]‐Bicyclus‐Struktur der insektiziden Amaryllis‐Alkaloide Cripowellin A und B ist durch eine Kombination aus Sharpless‐Dihydroxylierung, Ringschlussmetathese (RCM) und intramolekularer Heck‐Reaktion zugänglich (siehe Schema). Die asymmetrische Synthese des 1‐ epi ‐Aglycons verläuft praktisch vollständig diastereo‐ und enantioselektiv ( de, ee ≥98 %) in 13 Stufen mit einer Gesamtausbeute von 5.6 %.