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Total Synthesis of 2‐(5,6‐Epoxyisoprostane A 2 )phosphorylcholine and Elucidation of the Relative Configuration of the Isoprostane Moiety
Author(s) -
Acharya Hukum P.,
Kobayashi Yuichi
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200500534
Subject(s) - moiety , phosphorylcholine , chemistry , stereochemistry , computer science , biochemistry
Die beiden möglichen Diastereomere von 5,6‐Epoxyisoprostan A 2 waren effizient durch Aldolkondensation eines substituierten Cyclopentenons mit den entsprechenden Epoxyaldehyden zugänglich (siehe Bild). Die relativen Konfigurationen der Produkte wurden durch den Vergleich ihrer 1 H‐NMR‐Daten mit Literaturdaten bestimmt. Die Kondensation von Epoxyisoprostan A 2 mit Lysophosphorylcholin (Lyso‐PC) lieferte dann das Titellipid.