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Oxidative Cyclization of Diols Derived from 1,5‐Dienes: Formation of Enantiopure cis ‐Tetrahydrofurans by Using Catalytic Osmium Tetroxide; Formal Synthesis of (+)‐ cis ‐Solamin
Author(s) -
Donohoe Timothy J.,
Butterworth Sam
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200500513
Subject(s) - osmium tetroxide , chemistry , enantiopure drug , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry , physics , electron microscope , optics , enantioselective synthesis
Hohe Ausbeuten und eine sehr gute Stereokontrolle kennzeichnen die oxidative Cyclisierung vicinaler Diole mithilfe katalytischer Mengen von Übergangsmetallen (siehe Schema; TFA=Trifluoressigsäure). Die Produktkonfiguration ist vollständig durch das Ausgangsmaterial festgelegt, und Enantiomere sind leicht gezielt zugänglich. Die Reaktionssequenz wird an einer sehr kurzen (formalen) Synthese des Naturstoffs (+)‐ cis ‐Solamin demonstriert.