Oxidative Cyclization of Diols Derived from 1,5‐Dienes: Formation of Enantiopure  cis ‐Tetrahydrofurans by Using Catalytic Osmium Tetroxide; Formal Synthesis of (+)‐ cis ‐Solamin | Zendy

Donohoe Timothy J. | Zendy; Butterworth Sam | Zendy

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Oxidative Cyclization of Diols Derived from 1,5‐Dienes: Formation of Enantiopure cis ‐Tetrahydrofurans by Using Catalytic Osmium Tetroxide; Formal Synthesis of (+)‐ cis ‐Solamin

Author(s) -

Donohoe Timothy J.,

Butterworth Sam

Publication year - 2005

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200500513

Subject(s) - osmium tetroxide , chemistry , enantiopure drug , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry , physics , electron microscope , optics , enantioselective synthesis

Hohe Ausbeuten und eine sehr gute Stereokontrolle kennzeichnen die oxidative Cyclisierung vicinaler Diole mithilfe katalytischer Mengen von Übergangsmetallen (siehe Schema; TFA=Trifluoressigsäure). Die Produktkonfiguration ist vollständig durch das Ausgangsmaterial festgelegt, und Enantiomere sind leicht gezielt zugänglich. Die Reaktionssequenz wird an einer sehr kurzen (formalen) Synthese des Naturstoffs (+)‐ cis ‐Solamin demonstriert.

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