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Catalytic Enantioselective Total Syntheses of Bisorbicillinolide, Bisorbicillinol, and Bisorbibutenolide
Author(s) -
Hong Ran,
Chen Yonggang,
Deng Li
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200500480
Subject(s) - enantioselective synthesis , catalysis , chemistry , total synthesis , organic chemistry , stereochemistry , combinatorial chemistry
Der konfigurationsbestimmende Schritt in der Totalsynthese von Sorbicillinol‐Derivaten (ein geschütztes Derivat ist gezeigt (PMB= para ‐Methoxybenzyl)) ist eine durch ein modifiziertes China‐Alkaloid katalysierte Ketoncyanosilylierung. Diese enantioselektiven Totalsynthesen gelangen in 10/11 Stufen und 12–19 % Gesamtausbeuten. Darüber hinaus verschaffte die chemische Umwandlung von Bisorbicillinol in Bisorbicillinolid einen Einblick in die Biosynthese von Bisorbicillinolid.