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Enantioselective Michael Addition to α,β‐Unsaturated Imides Catalyzed by a Bifunctional Organocatalyst
Author(s) -
Hoashi Yasutaka,
Okino Tomotaka,
Takemoto Yoshiji
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200500459
Subject(s) - bifunctional , enantioselective synthesis , michael reaction , chemistry , organocatalysis , catalysis , organic chemistry
Hoch enantioselektiv (bis 94 % ee ) gelingt die Michael‐Addition zwischen einer Vielzahl an α,β‐ungesättigten Imiden 1 und Malononitril ( 2 ) mit dem difunktionellen Thioharnstoff 4 als Katalysator. Die Pyrrolidinoneinheit von 1 ist für die Reaktion essenziell. Auf diesem Weg ist eine ganze Reihe von Michael‐Addukten 3 zugänglich (siehe Schema; R=Aryl‐ und Alkylgruppen).
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